10.5 Hibridisasi dalam Molekul yang Mengandung Ikatan Rangkap Dua dan Rangkap Tiga

Konsep hibridisasi berguna baik untuk molekul dengan ikatan rangkap dua maupun rangkap tiga. Perhatikan molekul etilena (C₂H₄) sebagai contoh. Dapat dilihat bahwa C₂H₄ mengandung ikatan rangkap karbon-karbon dan memiliki bentuk geometri planar. Gambar 10.14 menunjukkan diagram orbital dari proses hibridisasi ini. Kita berasumsi bahwa hanya orbital 2px dan 2py yang bergabung dengan orbital 2s, sedangkan orbital 2pz tidak berubah. Gambar 10.15 menunjukkan bahwa orbital 2pz tegak lurus terhadap bidang orbital hibrida. Seperti ditunjukkan pada Gambar 10.16 (a), setiap atom karbon menggunakan tiga orbital hibrida sp² membentuk dua ikatan dengan dua orbital hidrogen 1s dan satu ikatan dengan orbital hibrida sp² dari atom C yang berdekatan. Selain itu, dua orbital 2pz dari kedua atom C yang tidak terhibridisasi membentuk ikatan lain dengan tumpang tindih ke samping [Gambar 10.16 (b)]. 

 

Gambar 10.14 Hibridisasi sp² atom karbon. Orbital 2s terhibridisasi dengan hanya dua orbital 2p membentuk tiga orbital hibrida sp² yang setara. Proses ini meninggalkan elektron dalam orbital yang tidak berubah, diasumsika orbital 2pz

Gambar 10.15 Setiap atom karbon dalam molekul C₂H₄ memiliki tiga orbital hibrida sp² (hijau) dan satu orbital 2pz (abu-abu) yang tidak dihibridisasi, yang tegak lurus terhadap bidang orbital hibrida.

Gambar 10.16 Ikatan dalam etilena (C₂H₄) (a) Tampak atas menunjukkan ikatan sigma antara atom karbon dan antara atom karbon dan hidrogen. Semua atom terletak pada bidang yang sama, menjadikan C₂H₄ sebagai molekul planar. (b) Tampak samping menunjukkan bagaimana dua orbital 2pz pada dua atom karbon tumpang tindih, mengarah pada pembentukan ikatan pi. Garis-garis padat, putus-putus, dan terjepit menunjukkan arah ikatan sigma. (c) Interaksi dalam (a) dan (b) mengarah pada pembentukan ikatan sigma dan ikatan pi dalam etilena. Perhatikan bahwa ikatan pi terletak di atas dan di bawah bidang molekul.

Perbedaan dibuat antara dua jenis ikatan kovalen di C₂H₄. Tiga Ikatan sigma (ikatan σ), adalah ikatan kovalen yang dibentuk oleh orbital yang tumpang tindih dari ujung ke ujung, dengan kerapatan elektron terkonsentrasi di antara inti atom ikatan.  Jenis kedua disebut ikatan pi (ikatan π), yang didefinisikan sebagai ikatan kovalen yang dibentuk oleh orbital tumpang tindih menyamping dengan kerapatan elektron terkonsentrasi di atas dan di bawah bidang inti atom ikatan. Kedua atom C membentuk ikatan pi seperti yang ditunjukkan pada Gambar 10.16 (b). Pembentukan ikatan pi inilah yang memberikan geometri planar pada senyawa etilena. Gambar 10.16 (c) menunjukkan orientasi ikatan sigma dan pi. Gambar 10.17 adalah cara lain untuk melihat molekul planar C₂H₄ dan pembentukan ikatan pi. Meskipun biasanya digambarkan bahwa ikatan rangkap karbon-karbon sebagai C=C, penting untuk diingat bahwa kedua ikatan tersebut adalah jenis yang berbeda.

Gambar 10.17 (a) Pandangan lain tentang ikatan pi dalam molekul C₂H₄. Perhatikan bahwa keenam atom berada di bidang yang sama. Ini adalah tumpang tindih orbital 2pz yang menyebabkan molekul dianggap struktur planar. (b) peta potensial elektrostatik C₂H₄.

 

Molekul asetilen (C₂H₂) mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon.  Karena molekulnya linier, kita dapat menjelaskan geometri dan ikatannya dengan mengasumsikan bahwa setiap atom C dihibridisasi-sp dengan mencampurkan 2s dengan orbital 2p_x (Gambar 10.18).  Seperti yang ditunjukkan Gambar 10.19, dua orbital hibrid sp dari setiap atom C membentuk satu ikatan sigma dengan orbital hidrogen 1s dan ikatan sigma lainnya dengan atom C lainnya.  Selain itu, dua ikatan pi dibentuk oleh tumpang tindih ke samping dari orbital 2p dan 2p yang tidak terhibridisasi.  Jadi, ikatan C≡C terdiri dari satu ikatan sigma dan dua ikatan pi. 

Gambar 10.18 Hibridisasi sp dari atom karbon. Orbital 2s dicampur dengan hanya satu orbital 2p untuk membentuk dua orbital hibrida sp. Proses ini menyisakan satu elektron di masing-masing dari dua orbital 2p yang tidak terhibridisasi, yaitu orbital 2py dan 2pz.

Aturan berikut membantu kita memprediksi hibridisasi dalam molekul yang mengandung banyak ikatan: Jika atom pusat membentuk ikatan rangkap, itu adalah hibridisasi sp²;  jika itu membentuk dua ikatan rangkap atau ikatan rangkap tiga, itu adalah hibridisasi sp.  Perhatikan bahwa aturan ini hanya berlaku untuk atom dari unsur periode kedua. 

Gambar 10.19 Ikatan dalam asetilena (C₂H₄). (a) Tampilan atas menunjukkan tumpang tindih orbital sp antara atom C dan tumpang tindih orbital sp dengan orbital 1s antara atom C dan H. Semua atom terletak di sepanjang garis lurus; oleh karena itu, asetilena adalah molekul linear. (b) Tampilan samping menunjukkan tumpang tindih dari dua orbital 2py dan dua orbital 2pz dari dua atom karbon, yang mengarah pada pembentukan dua ikatan pi. (c) Pembentukan ikatan sigma dan ikatan pi sebagai hasil dari interaksi dalam (a) dan (b). (d) Peta potensial elektrostatik C₂H₄.